Conway Stewart grundades 1905 i London av Frank Jarvis och Thomas Howard Garner som tidigare arbetat för De La Rue, en av tidens ledande tillverkare av reservoarpennor. Som penntillverkare började de ganska snart specialisera sig på att tillverka kvalitetspennor till ett lägre pris än deras konkurrenter, något som går som en röd tråd genom deras tillverkning.

Namnet Conway Stewart registrerades officiellt 1920, året efter att deras första hävstångsfyllare hade introducerats, och 1922 introducerades den modell som kom att bli företagets mest kända penna: Dinkie. I Sverige distribuerades pennorna vid den här tidpunkten av NK som i en annons 1920 informerade att man lagerförde »25 olika typer» med priser som är lägre än dem »som hittills begärts för reservoarpennor i motsvarande kvalitet med mer än hälvten», däribland »självfyllaren» 200 för 9 kronor (motsvarande cirka 185 kronor idag), vilket tyder på att Conway Stewart redan tidigt saluförde ett brett sortiment av kvalitetspennor till lågt pris. 

Under åren som följde började man tillverka pennor i celluloid och hävstångsfyllningen kompletterades med pumpfyllare. Företaget överlevde både 1930-talets ekonomiska kris och bombningar under andra världskriget för att vid mitten av 1950-talet nå sin kulmen. I den vevan, år 1954, introducerades deras stora prestigepenna »100», men deras val att hålla fast vid beprövade material och klassisk design – först 1957 började man använda den typ av plast som konkurrenterna använt i över tio år och man tillverkade aldrig pennor med täckta spetsar – så uppfattades deras pennor som allt mer gammalmodiga. 

Företaget lades ner 1975, för att återupplivades på 1990-talet - då man satsade på att saluföra exklusiva reservoarpennor - för att återigen gå omkull 2014. Det kvarvarande lagret köptes upp av Bespoke British Pens Limited, som året därpå återupptog tillverkningen.